16万部のベストセラー『心に折り合いをつけて うまいことやる習慣』の続編にあたる本作。前作の著者にして、90歳まで精神科医を続けた中村恒子先生は齢92を迎えられた。近頃の関心事は、もっぱら「死に支度」。悩める患者を救い続けてきた人生に誇りを持っているものの、仕事ばかりの日々だったことに一抹の後悔も。
そんな思いを知った、前作で聞き手を務めた精神科医の奥田弘美先生。実は元ホスピス医で、数多くの人生の終焉を目にしてきて、「まだやり残していることが山ほどあるから死にたくない!」と葛藤する患者と数多く接してきた経験を持つ。「人生100年時代」とはいえ、50代を過ぎれば仕事も人生も先が見えてきて、若い頃のように夢を描きにくい。「生涯現役」を貫いてきた中村先生ですら、一抹の後悔を残している。そこで本書では「人生の終着駅」に着いたとき、誰もが笑顔で、悔いなく降りられるような心を育てるための日々の気持ちのありよう・習慣を、精神科のスペシャリスト2人の対談形式で探究する。