世界で一番、俺が○○ 2

柊吾・アッシュ・たろの幼なじみ3人のうち、300日後一番不幸になった者が願いを叶えるというゲーム。「柊吾とナナミ、たろとふみちゃんを、それぞれくっつけて幸せにし、相対的に自分が不幸になって勝利する」という計画を実行に移すアッシュ。偶然出会った謎の男から「お前は負け組で終わる」と言われる。アッシュは幼なじみの関係を「壊す」ことを選ぶのか!?馴れ合いで参加したゲームは徐々にダークサイドに傾き始めた。